Ciao Matteo983 benvenuto qui sul forum dedicato a FairBot!

Come saprai FairBot è un software programmato per funzionare in forma nativa su sistemi Windows, ma è possibile utilizzarlo anche sui magnifici computer della Apple installandolo in una
partizione BootCamp oppure come hai fatto tu
tramite Wineskin un software oper source che consente di eseguire in OS X applicazioni Windows. Su bettingexchange.it si trova spiegata molto bene la procedura per installare FairBot su Mac tramite Wineskin ed immagino tu abbia seguito quella presente in questa pagina:
http://bettingexchange.it/come-installare-fairbot-in-italiano-su-mac-17719/Detto questo, in merito al problema che incontri ti suggerisco di procedere in questo modo:
- disinstalla Wineskin e FairBot dal tuo Mac eliminando tutti i files ad essi relativi;
- ripara i permessi disco con Utility Disco oppure con AppleJack (
http://applejack.sourceforge.net/)
- procedi ad una nuova installazione di Wineskin e di FairBot seguendo la guida presente su BettingExchange.it alla pagina che ti ho linkato sopra
- ad installazione avvenuta vai su Spotlight in alto a sinistra e cerca FairBot
- avvia FairBot da lì e non dovresti più incontrare il problema che hai segnalato.
In caso contrario oppure anche per maggiore comodità puoi accedere alla cartella "Applicazioni" e poi "Wineskin" dove troverai i vari files delle applicazioni Windows che hai installato per essere eseguite sul tuo Mac.
Scegli FairBot ed eseguilo da lì, per maggior comodità se lo desideri puoi collegare questo file nella Dock dove preferisci.